Ο πίνακας «Madonna and Child with Eight Angels» είναι επίσης γνωστός ως «Rachin Tondo» με το όνομα της ιδιωτικής συλλογής στην οποία βρισκόταν στο παρελθόν πριν από την απόκτησή της από την Πινακοθήκη του Βερολίνου στα τέλη του 19ου αιώνα.
Σχεδόν σχήματα μεγέθους είναι συμμετρικά διευθετημένα στην εικόνα. Σιωπηλά χρώματα δίνουν στην εικόνα μια ιδιαίτερη γοητεία. Η Παναγία κάθεται στο κέντρο, κρατώντας το μωρό στα χέρια της, που κοιτάζει τον θεατή.
Η νεαρή Μητέρα περιβάλλεται από οκτώ αγγέλους με την εικόνα των νέων χωρίς φτερά με κρίνα – ένα σύμβολο αγνότητας – στα χέρια τους. Μια στενή ομάδα αγγέλων στα δεξιά της Μαρίας τραγουδά κατά μήκος του βιβλίου των αντιφώνων, ενώ η ομάδα στα αριστερά περιμένει υπομονετικά τη σειρά τους.
Η χρονολόγηση αυτής της εικόνας είναι δύσκολη λόγω της συμμετοχής των μαθητών του καλλιτέχνη στη δημιουργία της. Προφανώς, ο Vasari γράφει για αυτήν την εικόνα:
«Στην εκκλησία του San Francesco, που βρίσκεται έξω από τις πύλες του San Minato, υπάρχει ένα ταντό με τη Madonna και αρκετούς αγγέλους σε ανθρώπινο ύψος, φτιαγμένο από το χέρι του Sandro και σεβαστό ως το πιο όμορφο έργο. Ο Sandro ήταν πολύ καλός άνθρωπος και συχνά άρεσε να παίζει κόλπο στους μαθητές και τους φίλους του. Έτσι, λένε, ότι όταν ένας από τους μαθητές του ονόματι Biagio πούλησε προς πώληση ένα τούντο, ακριβώς το ίδιο με τα παραπάνω, ο Sandro το πούλησε για έξι florins σε χρυσό σε έναν πολίτη και στη συνέχεια, αφού βρήκε τον Biagio, του είπε: «Λοιπόν, τελικά πούλησα αυτό είναι δικό σου ζωγραφική? Ωστόσο, πρέπει να την νικήσεις ψηλότερα απόψε, τότε θα φανεί καλύτερη και αύριο το πρωί πηγαίνει στο σπίτι του ίδιου πολίτη και θα τον φέρει εδώ, ώστε να μπορεί να το δει στη θέση του και στη συνέχεια θα μετράς τα χρήματα. «» Ω, πως το έκανες καλά;
Ήρθε το πρωί και στη συνέχεια ο Biagio εμφανίστηκε με έναν δήμο που αγόρασε μια φωτογραφία και ήξερε για το αστείο. Και έτσι, όταν μπήκαν στο εργαστήριο, ο Biagio κοίταξε ψηλά και είδε πώς η Μαντόνα του, που περιβάλλεται όχι από αγγέλους, αλλά από το Florentine Signoria, καθόταν ανάμεσα σε αυτές τις κουκούλες. σχεδόν φώναξε και ήθελε να ζητήσει τη συγχώρεση του αγοραστή, αλλά, βλέποντας ότι ήταν σιωπηλός και μάλιστα επαίνεσε την εικόνα, ήταν σιωπηλός. Στο τέλος, ο Biagio έφυγε με τον δήμο και έλαβε έξι florins για ζωγραφική στο σπίτι του, σύμφωνα με το πώς διαπραγματεύτηκε με τον δάσκαλό του, όταν επέστρεψε στο εργαστήριο, ο Sandro και ο Jacopo είχαν μόλις αφαιρέσει τις χάρτινες κουκούλες τους και είδε ότι οι άγγελοί του ήταν άγγελοι και όχι οι κάτοικοι της πόλης και ήταν τόσο έκπληκτος που δεν ήξερε τι να πει.
Επιστρέφοντας επιτέλους στο Sandro, είπε: «Δάσκαλά μου, δεν ξέρω άμεσα αν πρόκειται για όνειρο ή πραγματικότητα. Όταν ήρθα εδώ, αυτοί οι άγγελοι είχαν κόκκινες κουκούλες στο κεφάλι τους, αλλά τώρα δεν το κάνουν, οπότε τι σημαίνει αυτό;» «Είσαι από το μυαλό σου, Biagio», απάντησε ο Σάντρο, «αυτά τα χρήματα σε έκαναν τρελό. Αν ήταν έτσι, νομίζεις ότι ένας δήμος θα αγόραζε έναν πίνακα;» «Και πραγματικά», συμφώνησε ο Biagio, «δεν μου είπε τίποτα. Κι όμως μου φαινόταν υπέροχο». Και τότε όλοι οι άλλοι μαθητευόμενοι τον περιέβαλλαν και μίλησαν τόσο πολύ που αποφάσισε ότι ήταν όλοι τρελοί. «