Το «Valentine…» συνεχίζει τα avant-garde πειράματα του Hunt στον τομέα της αντίληψης και της φόρμας. Ο Hunt τους ενδιαφερόταν για την ταινία «Seven Oaks», στο Κεντ, όπου ταξίδεψε τη δεύτερη εβδομάδα του Οκτωβρίου 1850 με τους F. J. Stevens, D. G. Rossetti και Annie Miller να ζωγραφίσουν ένα φθινοπωρινό τοπίο – πρώτα για ένα μικρό σκίτσο και μετά για μια μεγάλη εικόνα λάδι. Μετέφερε τη σύνθεση από τον πίνακα στον καμβά στο Knowle Park όταν επέστρεψε στο Λονδίνο στα μέσα Νοεμβρίου. Οι φιγούρες ζωγραφίστηκαν σε ένα στούντιο της Τσέλσι το χειμώνα.
Η εταιρεία Robertson, η οποία προμήθευσε τους καλλιτέχνες με υλικά, αρώμασε τον καμβά με λευκό χώμα, μετά την οποία ο Hunt εφάρμοσε δύο επιπλέον στρώματα λευκού χρώματος αναμεμιγμένου με βερνίκι για να αποκτήσει ένα καθαρότερο υπόβαθρο, και ως αποτέλεσμα έφτασε στην τέλεια λευκή. Η μέθοδος Pre-Raphaelite για τη διατήρηση της ζωντάνια του χρώματος και την ενίσχυση της φωτεινότητας συνίστατο στο γεγονός ότι το φως αντανακλάτο σε λεπτά στρώματα χρωστικής. Ο Hunt σκιαγράφησε τη σύνθεση με ένα μολύβι πάνω από το αστάρι και, στη συνέχεια, πριν πιάσετε τη βούρτσα, απλώσαμε ένα λεπτό στρώμα λευκού χρώματος πάνω από το σκίτσο με μια σπάτουλα έτσι ώστε οι γραμμές μολυβιών να παραμείνουν ορατές. Αυτό μοιάζει με το intonaco στη ζωγραφική τοιχογραφίας – ένα λεπτό στρώμα ακατέργαστου στόκου, κάτω από το οποίο εμφανίζονται τα περιγράμματα του μελλοντικού σχεδίου. Μερικά κομμάτια των έργων ζωγραφικής του Hunt και Milles θα μπορούσαν επίσης να γίνουν σε υγρό λευκό φόντο. Αυτή η πτυχή της τεχνικής τους δεν έχει ακόμη διερευνηθεί πλήρως. Στην εικόνα, τα πρόσωπα και τα χέρια φαίνεται να είναι γραμμένα στο βρεγμένο επάνω στρώμα, το οποίο τους δίνει πρόσθετη φωτεινότητα, αλλά δεν διακρίνεται με γυμνό μάτι. Αυτές οι μέθοδοι αποτελούν μέρος των μεθόδων προοδευτικής τέχνης των Προ-Ραφαηλιτών.
Εμπνευσμένο από το εξαιρετικό βάθος του τόνου και τα χαριτωμένα εφέ φωτισμού στο ζευγάρι Πορτρέτο του Arnolfini από τον van Eyck, οπλισμένο με πληροφορίες για τη δημιουργία πολύχρωμων τοιχογραφιών και εξοικειωμένοι με τις τεχνικές εργασίας με τέμπερα και επιχρυσώσεις σε καβαλέτο ζωγραφική από την πρώιμη Ιταλική Αναγέννηση, ο Hunt και ο Milles πειραματίστηκαν με μοντέρνα υλικά – γέννες. , χρώματα σε σωλήνες, βούρτσες και διάφορα βερνίκια. Το επόμενο βήμα ήταν να επεκταθεί το έργο στο ύπαιθρο, το οποίο έκαναν οι Προ-Ραφαηλίτες το καλοκαίρι του 1851.
Ο πρώτος πίνακας του Hunt που εμφανίστηκε στην πλοκή του Σαίξπηρ, «Valentine Saving Sylvia from Proteus», αντανακλούσε επίσης το ενδιαφέρον των Προ-Ραφαηλιτών στην εθνική λογοτεχνία και τον Ιταλικό Μεσαίωνα ή την πρώιμη Αναγέννηση. Οι καλλιτέχνες προσελκύονταν ιδιαίτερα από τα θέματα της σύγκρουσης αγάπης και της πιστότητας στην αγάπη – στην εικόνα ενσωματώνονται σε ακίνητες φιγούρες στο προσκήνιο. Ο Βαλεντίνος έσωσε την αγαπημένη του Σύλβια από την παρενόχληση του καλύτερου φίλου του – του τώρα υποταγμένου Πρωτέα, ο οποίος γονατίζει με νόημα στα δεξιά.
Το γρασίδι κάτω από τα πόδια σας είναι τσαλακωμένο και σπασμένο, μαρτυρώντας τον πρόσφατο αγώνα. Στα αριστερά της, η Τζούλια με ένα κοστούμι σελίδας κοιτάζει τον Πρωτέο, ένα αντικείμενο του πάθους της, ενώ γυρίζει αδικαιολόγητα το δαχτυλίδι στο δεξί της χέρι που του έδωσε ο Πρωτεός ως ένδειξη όρκου αγάπης. Ο Βαλεντίνος υπόσχεται συγχώρεση στον ηττημένο αντίπαλο. Ο Proteus εκφράζει ντροπή και μετάνοια, και στο πρόσωπο της Sylvia, που κρατά το χέρι του Αγίου Βαλεντίνου, ενώ προσκολλάται στο μηρό του, είναι μούδιασμα και ταπεινότητα στη μοίρα.
Εν τω μεταξύ, η Τζούλια φαίνεται ότι θα λιποθυμήσει – τότε το μυστικό της θα αποκαλυφθεί και ο Πρωτέας, ακολουθώντας το παράδειγμα ενός μυθολογικού ομώνυμου, θα δώσει για άλλη μια φορά στην κοπέλα την εύνοιά του.
Ο πατέρας της Sylvia, ο Δούκας του Μιλάνου, εμφανίζεται στο παρασκήνιο για να συμμετάσχει στην τελική σκηνή. Με τη βοήθεια κομψών χειρονομιών, θέσεων και ματιών, ο Hunt απεικονίζει αποτελεσματικά όλη την κατάσταση, μιμούμενη τη δύσκολη πλοκή του «Isabella» του Milles. Για να διευκολύνει την κατανόηση του θεατή, εμφανίζει αποσπάσματα από το παιχνίδι κατά μήκος του καρέ – αυτό σύντομα θα γίνει μια κοινή τεχνική.
Εικόνες από όπλα, πανοπλίες και κοστούμια δανείζονται από τα ιστορικά κοστούμια του Bonnard και τα σχέδια του Hunt. Ιδιαίτερα αξιοσημείωτη είναι η λαβή του σπαθιού του Πρωτεού, που ταιριάζει με το καστανόχρωμο-ροζ χρώμα του κορμάκι του, το φόρεμα της Σύλβια και το κοστούμι της Τζούλια. Η Ελίζαμπεθ Σιντάλ αρχικά ποζάρει για τη Σύλβια, αλλά ο Ρούσκιν με το διάσημο πρώτο του γράμμα στους Τάιμς χλευάζει τους Προ-Ραφαηλίτες για τους χαρακτήρες που είναι πολύ φανατικοί, και ο Χαντ επαναπροσδιόρισε επιμελώς το πρόσωπο της ηρωίδας. Ο Ρέσκιν επαίνεσε ιδιαίτερα τον Χαντ για την «απαράμιλλη ικανότητα» του. Ο Hunt υπέγραψε τη ζωγραφική: «W. Holman Hunt. 1851. Κεντ», υπαινιγμός για τη μεγάλη σημασία που αποδίδει στο γεγονός ότι το έγραψε στο ύπαιθρο.