Χρονολογείται από 1490-1500 χρόνια, ο πίνακας «Θάνατος και ο έμπορος», που ανήκει στη βούρτσα ενός ώριμου Bosch, φαίνεται, προφανώς, μέρος ενός μεγαλύτερου έργου. Αυτό μπορεί να κριθεί με βάση μια στενή μορφή και μια ευκρινή προοπτική. Από την άλλη πλευρά, υπάρχει ένα πλήρες φυσικό σχέδιο, πιθανώς ειδικά κατασκευασμένο για αυτήν τη σκηνή. Είναι πιθανό ότι ο Bosch είχε ένα σχέδιο για ένα ανεξάρτητο ηθικολογικό έργο. Η σύνθεση της εικόνας χρησιμεύει ως ένα είδος εικονογράφησης στο δημοφιλές του XV αιώνα. το θεολογικό βιβλίο «Ars moriendi», επανεκτυπώθηκε πολλές φορές στις Κάτω Χώρες και τη Γερμανία.
Αυτός ο μικρός «οδηγός» περιγράφει τους πειρασμούς που κατακτά ο θάνατος λεγεώνες δαιμόνων στην κλίνη, και πώς ο φύλακας άγγελος του του δίνει πάντα άνεση και δύναμη για να αντισταθεί. Στο βιβλίο, η νίκη κερδίζεται από έναν άγγελο – θρίαμβος, αυτός που ανεβάζει την ψυχή στον Παράδεισο, ενώ ο στρατός του διαβόλου με ανυπόμονη οργή ουρλιάζει κάτω. Στην εικόνα του Bosch, το αποτέλεσμα αυτής της μάχης απέχει πολύ από ένα ξεπερασμένο συμπέρασμα.
Η εικόνα δείχνει ένα στενό και ψηλό υπνοδωμάτιο, στην ανοιχτή πόρτα του οποίου ο Θάνατος κοιτάζει ήδη. Διστάζει, στοχεύοντας το βέλος και έτοιμη να χτυπήσει τον τσιγκούνη, περιμένοντας την απόφασή του. υποκύψει στον δαίμονα και πέσει στην κόλαση ή ακολουθήστε τον άγγελο στον παράδεισο. Η δράση λαμβάνει χώρα σταδιακά, από κάτω προς τα πάνω. Στο πρώτο πλάνο, τα όπλα και η πανοπλία υπονοούν τη δύναμη και τη δύναμη ως την κύρια πηγή πλούτου. Με την πάροδο του χρόνου, ο πλούτος αυξάνεται μέσω του τοκογλύφου και καταλαμβάνεται από αρουραίους και σαλαμάνδρες.
Ένας άλλος δαίμονας με μόλις σημαδεμένα φτερά έσκυψε στο φράγμα με ένα κόκκινο μανδύα που ρίχτηκε πάνω του και ένα σπαθί ενός ιππότη έγειρε πάνω του – και οι δύο θα έπρεπε να υποδεικνύουν τη δύναμη και την υψηλή θέση που χάνει επίσης ένα άτομο, φεύγοντας για έναν άλλο κόσμο.
Πιο κοντά στον θεατή, αυτός ο ίδιος έμπορος απεικονίζεται στη ζωή, αναδιπλώνοντας νομίσματα σε μια τσάντα, την οποία κρατά ο ίδιος ο δαίμονας, δελεάζοντας τον έμπορο στο νεκρό του στην κόλαση. Εδώ μια αλληγορία μαντεύεται για τη ματαιότητα του avarice. Χωρίς να ξοδεύει χρήματα για το καλό, αλλά να τα βάζει στο στήθος, ο φτωχός σώζει όλη του τη ζωή για τον διάβολο, και όχι για τον εαυτό του, και ο διάβολος με αυτά τα χρήματα θα τον σύρει στην κόλαση.
Ο πλούσιος έχει ένα κομπολόι στο χέρι του, και ένα κλειδί στο στήθος κρέμεται στη ζώνη του. Η τελευταία σκηνή – η φρικτή αντιμετωπίζει μια επιλογή: να μείνει μαζί με τα χρήματα, να πάρει μια τσάντα νομισμάτων που απείλησε ο Άπληστος με έναν φρύνο, ή να υπακούσει στον φύλακα άγγελο και να γυρίσει τα μάτια του στον σταυρό και τον Θεό.
Ο διάβολος, που κρέμεται από τον ψηλό θόλο του κρεβατιού του, παρακολουθεί στενά τον άντρα και ο άπαχος Θάνατος στην πόρτα περιμένει την απόφαση του πλούσιου – δεν μπορεί να ξεφύγει ούτως ή άλλως.
Ο φτερωτός νάνος στο προσκήνιο στο φράγμα είναι η υπογραφή του Bosch. Ίσως αυτό είναι μια αυτοπροσωπογραφία ενός δασκάλου που αντανακλά με χαμόγελο τον πλούτο και το θάνατο.