Ο Σερόφ συναντήθηκε με τη Σοφία Ντράγκομιροβα στο εργαστήριο του Ρέπιν, για το οποίο έγραψε στον Ι. Γκράμπαρ: «Θυμάμαι ότι έφτασα μια φορά τον Οκτώβριο του 1889 για μια συνεδρία στο Ρεπιν… βρήκα έναν άγνωστο κύριο στον οποίο με έφερε ο Ρέπιν. και με κοίταξε από κάτω, είπε κάτι στον Repin, ο οποίος στράφηκε σε μένα και ζήτησε άδεια από τον Serov να γράψει επίσης ένα πορτραίτο από μένα.
Εργάστηκε όλη αυτή την ώρα ενώ έμενε στην Πετρούπολη. … Ο Βαλεντίν Αλεξάντροβιτς έφυγε για τη Μόσχα χωρίς να τελειώσει το πορτραίτο μου και μου το πέρασε, ο Ρέπιν έκανε αρκετές πινελιές στο κοστούμι και αξεσουάρ, χωρίς να αγγίξει το πρόσωπό του. Νομίζω ότι είναι εύκολο να τα αναγνωρίσω, αλλά, όσο θυμάμαι, προστέθηκε μόνο ένα πουκάμισο. «Όταν ο νεαρός Valentin Aleksandrovich Serov ζωγράφισε αυτό το πορτρέτο, ήταν ήδη ο συγγραφέας των δοξασμένων κοριτσιών με ροδάκινα και κορίτσια που φωτίζονται από τον ήλιο.
Ο βαθύς ψυχολογία και η πνευματικότητα της εικόνας, η φρεσκάδα των χρωμάτων, η αρμονία των συνδυασμών χρωμάτων και η πολυπλοκότητα της ζωγραφικής είναι επίσης χαρακτηριστικό του πορτρέτου της Σοφίας Μιχαηλόβνα Ντραγκόμιροβα, κόρης του διοικητή της στρατιωτικής περιοχής του Κιέβου, στρατηγός Μ. Ι. Ντραγκόμιροφ. Ένα δεκαοχτάχρονο κορίτσι χρωματίστηκε ταυτόχρονα στο εργαστήριο του Ι. Ε. Ρέπιν στην Αγία Πετρούπολη από δύο σπουδαίους καλλιτέχνες – τον ίδιο τον Ρεπίν και τον ταλαντούχο μαθητή του Σερόφ. Το έργο του τελευταίου χρησίμευσε ως ο λόγος της διαφωνίας μεταξύ τους, αν και δεν είχε σοβαρές συνέπειες.
Ο Σερόφ πήγε στη Μόσχα, χωρίς να έχει τελειώσει το πορτρέτο. Ο Repin, μεταδίδοντας τη δουλειά του στον Dragomirova για να δώσει μια τελική εμφάνιση, «έκανε αρκετές πινελιές στο κοστούμι και τα αξεσουάρ, χωρίς να αγγίξει το πρόσωπό του». Αυτή η παρέμβαση εξόργισε τον Σερόφ, και έστειλε μια αιχμηρή επιστολή στον δάσκαλο, η οποία για αρκετό καιρό επισκίασε τη σχέση τους. Στο σπίτι του Dragomirov, και τα δύο πορτρέτα – τόσο ο Serovsky όσο και το Repinsky – κρέμονται κοντά. Στις αρχές της δεκαετίας του 1890, οι φιλοξενούμενοι του σπιτιού του στρατηγού ζήτησαν πρώτα να δείξουν ένα πορτρέτο του διάσημου Ρέπιν, το οποίο τους γοητεύει.
Σύμφωνα με το πορτρέτο του Σερόφ, κοίταξαν αδιάφορα και μόνο από ευγένεια ενδιαφερόταν για το όνομα του συγγραφέα. Ο χρόνος πέρασε και οι επισκέπτες του φιλόξενου σπιτιού ρώτησαν ήδη: «Είναι αλήθεια ότι έχετε ένα όμορφο πορτρέτο της Sofya Mikhailovna από τον Serov;» Και μόνο τότε έδωσαν την προσοχή στο δεύτερο πορτρέτο: «Και ποιος είναι το έργο αυτό;» Το πορτρέτο της Σερόφ βρισκόταν εδώ και πολύ καιρό στη συλλογή του Dragomirov στην Αγία Πετρούπολη και στο Κίεβο, και στη συνέχεια έγινε ιδιοκτησία της Zofy V. Ratkova-Rozhnova, μιας φίλης της φίλης της Sofya Mikhailovna. Στη συνέχεια, μπήκε στην Κρατική Πινακοθήκη Τρετάκοφ, από όπου το 1927 μεταφέρθηκε στο Μουσείο Καζάν από το Τμήμα Μουσικών Υποθέσεων της Γλαβναούκα της Λαϊκής Επιτροπής της RSFSR. Το πορτρέτο του Repinsky της Dragomirova βρίσκεται στο κρατικό ρωσικό μουσείο.