Ο πίνακας του Λεονάρντο ντα Βίντσι «Η Αγία Άννα και η Μαρία με το μωρό Χριστό.» Το μέγεθος της εικόνας είναι 168 x 130 cm, λάδι σε ξύλο. Στα χρόνια της πρώτης δεκαετίας του 16ου αιώνα, ο Λεονάρντο δούλεψε λίγο ως καλλιτέχνης. Στα τέσσερα χρόνια μεταξύ του 1508 και του 1512, ενώ στο Μιλάνο, ο Λεονάρντο ντα Βίντσι εργάστηκε σε ένα έργο μνημείου του στρατάρχου Trivulzio μεταξύ επιστημονικών μελετών, όπου ο πλοίαρχος επιστρέφει ξανά στη γλυπτική ομάδα σύνθετου χαρακτήρα, τοποθετώντας έναν ιππέα στο υψηλό βάθρο, το οποίο έθεσε άλογο πάνω από τον ηττημένο πολεμιστή.
Η αναζήτηση ενός νέου τύπου μνημείου συλλαμβάνεται σε ένα άγαλμα ενός ιππέα που εκτελέστηκε στο εργαστήριο του Λεονάρντο, το οποίο είναι ασυνήθιστα δυναμικό και εκφραστικό. Επιπλέον, ο καλλιτέχνης δούλεψε σε δύο πίνακες – «Η Αγία Άννα και η Μαρία με το Μωρό Χριστό» και «ο Ιωάννης ο Βαπτιστής».
Στην πρώτη από αυτές τις συνθέσεις, όπου η Μαρία και το μωρό απεικονίζονται στην αγκαλιά της μητέρας της, της Αγίας Άννας, μπορεί κανείς να νιώσει την αποδυνάμωση του ταλέντου του Λεονάρντο ντα Βίντσι. Ο καλλιτέχνης αντιμετωπίζει αριστοτεχνικά μια πολύπλοκη ομάδα φιγούρων, αλλά το ελαφρύ χαμόγελο στα πρόσωπα της Άννας και της Μαρίας, που ο Λεονάρντο έχει γίνει μια παραδοσιακή μέθοδος ψυχολογικής αναζωογόνησης των εικόνων, έχει χάσει την προηγούμενη βαθιά εκφραστικότητά της. Ένα εξαιρετικό σχέδιο από χαρτόνι φτιαγμένο για περίπου 1500 ήταν πολύ πιο ποιητικό για την ομώνυμη σύνθεση «St. Anna and Mary with the Baby Christ».