Αυτό το έργο γράφτηκε από τον καλλιτέχνη τον τελευταίο χρόνο της ζωής του, όταν οι περίοδοι ψυχικής ασθένειας εναλλάσσονταν με περιόδους ηρεμίας. Κατά τη θεραπεία του στο νοσοκομείο Saint-Remy, ο Van Gogh ζωγράφισε συχνά τοπικά τοπία. «Ο δρόμος με κυπαρίσσι και αστέρι» έχει γίνει ένας από τους τελευταίους πίνακες που ζωγράφισε στο νοσοκομείο. Ο ίδιος ο καλλιτέχνης αγαπούσε πολύ αυτό το έργο, θυμίζοντας τον νότο.
Αυτός ο πίνακας είναι φτιαγμένος με το στυλ που τελικά ο Van Gogh διαμόρφωσε στο τέλος του ταξιδιού της ζωής του. Οι πινελιές κατσαρώματος τοποθετούνται σε ένα παχύ στρώμα πάστας. Οι δυναμικοί ανεμοστρόβιλοι σχηματίζουν τοπικά αντικείμενα, οι μορφές των οποίων ισορροπούν στα όρια μεταξύ της επιστημονικής φαντασίας και της πραγματικότητας.
Ένας παχύς σκούρος μπλε ουρανός είναι διακοσμημένος με ένα αστέρι, το μέγεθος του οποίου ξεπερνά σχεδόν το μέγεθος ενός λεπτού μήνα με ένα κόκκινο περίγραμμα. Ο χορός των μακρών πινελιών σχηματίζει ένα υπέροχο φωτοστέφανο γύρω του. Στο κέντρο της σύνθεσης βρίσκεται ένα τεράστιο ευθύ κυπαρίσσι. Είναι τόσο υψηλό που ο συγγραφέας δεν φαίνεται να έχει αρκετό καμβά για να τον χωρέσει εντελώς στην εικόνα. Τα αιχμηρά σκοτεινά φύλλα του ξεφλουδίζουν τυχαία, σαν να προσπαθούν να διαφύγουν στον νυχτερινό ουρανό. Ένας πλατύς δρόμος με στροφές, γραμμένος από δυναμικές πινελιές διαφορετικών χρωμάτων, περνάει από αυτόν.
Φεύγοντας από απόσταση, σε ένα μικρό ξενοδοχείο με φωτισμένα παράθυρα, φαίνεται πλάγια, ασταθή και ασταθής, και δύο δυσανάλογα μικρές φιγούρες φαίνεται να γλιστρούν, προσπαθώντας πέρα από τον καμβά. Όλα αυτά δίνουν στο νυχτερινό κίνητρο μια σκιά νευρικότητας και άγχους.