Κατά τη διάρκεια της σύντομης παραμονής του στη Ρώμη, ο νεαρός κρητικός δάσκαλος Domenico Teotokopuli, ο οποίος έλαβε παγκόσμια φήμη με το όνομα El Greco, έδειξε την ανάπτυξή του ως ζωγράφος πορτρέτου.
Το πορτρέτο του Vincenzo Anastazi έγινε το αποκορύφωμα του έργου του κατά τη Ρωμαϊκή περίοδο. Αυτή η παραγγελία αμφισβήτησε την ικανότητα του νεαρού καλλιτέχνη. Κατά πάσα πιθανότητα, δεν είχε ζωγραφίσει στο παρελθόν μεγάλα πορτρέτα μεγάλου μήκους, επιπλέον, τόσο επίσημου χαρακτήρα. Ο Vincenzo Anastazi, ο Μάλτας ιππότης, διορίστηκε «sergente maggiore» – επιστάτης του Castel Sant’Angelo το 1575. Πιθανώς, το πορτρέτο ανατέθηκε για να τιμήσει αυτήν την εκδήλωση.
Ένα κράνος, πανοπλία, μια πράσινη ζώνη με σπαθί, βελούδινο πράσινο παντελόνι με χρυσό κέντημα – αυτές οι λεπτομέρειες έχουν σχεδιαστεί για να αποδείξουν πειστικά στον θεατή ότι μπροστά του δεν είναι μόνο ένας ευγενής, αλλά και ένας πολεμιστής ντυμένος με υψηλό βαθμό. Επιπλέον, το El Greco δεν περιορίζεται σε αυτά τα επίσημα χαρακτηριστικά υψηλού επιπέδου. Στη στάση του χαρακτήρα, στο μυώδες μυώδες σώμα του, αυστηρή έκφραση στο πρόσωπό του, σε όλα αυτά είναι ορατές οι βασικές αρετές που χαρακτηρίζουν έναν στρατιωτικό εργοδηγό – δύναμη του νου, αρρενωπότητα, αντοχή και αξιοσημείωτη φυσική δύναμη.
Παρά το γεγονός ότι οι νέοι Ελ Γκρέκο έπαιξαν πορτρέτα με μεγάλη δεξιότητα, λίγα πορτρέτα ζωγραφισμένα στη ρωμαϊκή περίοδο έχουν επιβιώσει στην εποχή μας. Πιθανότατα έλαβε λίγες παραγγελίες λόγω του γεγονότος ότι εκείνες τις ημέρες ο τιτιανός τρόπος, τον οποίο μίμησε, δεν έλαβε ευρεία αναγνώριση.