Το πορτρέτο του Pushkin ανήκει αναμφίβολα σε μια από τις πρώτες θέσεις στην εικονογραφία του ποιητή και στο έργο του Tropinin. Στα τέλη του 1826, ο S. A. Sobolevsky, στενός φίλος του Πούσκιν, γύρισε στο Τροπίνιν με πρόταση να ζωγραφίσει ένα πορτρέτο του ποιητή. «Ο Sobolevsky ήταν δυσαρεστημένος με τα λεία και χρισμένα πορτρέτα του Pushkin, τα οποία εμφανίστηκαν τότε. Ήθελε να σώσει την εικόνα του ποιητή όπως είναι, όπως ήταν πιο συχνά, και ζήτησε από τον Tropinin, έναν από τους καλύτερους ζωγράφους πορτρέτου της Μόσχας, τότε, αν όχι τη Ρωσία, να τον τραβήξει τον Πούσκιν μια οικιακή βάρκα, ατημέλητη, με το δαχτυλίδι πολύτιμο, «λέει, σύμφωνα με τον ίδιο τον Tropinin, έναν από τους σύγχρονους απομνημονευτές του. Αυτή, προφανώς, ήταν η αρχική πρόθεση του πορτρέτου.
Η δουλειά του καλλιτέχνη περιορίστηκε στο να τραβήξει το πρόσωπο του Πούσκιν με κάθε δυνατή ακρίβεια και αλήθεια, χωρίς να ρωτήσει τα περίπλοκα καθήκοντα της ψυχολογικής ανάλυσης και να αποκαλύψει την εσωτερική εικόνα. Σε ένα σκίτσο γραμμένο απευθείας από τη φύση, ο Tropinin πλησίασε πιο κοντά στην πραγματοποίηση των επιθυμιών του Sobolevsky. Έδωσε μια ανεπιτήδευτη, αλλά αναμφίβολα αρκετά ακριβή και παρόμοια εικόνα του Πούσκιν – «σε μια οικιακή βάρκα και ατημέλητη», όπως ζήτησε ο Sobolevsky. Όμως στην ίδια την εμφάνιση του ποιητή υπήρχε κάτι που τον έκανε τόσο διαφορετικό από τους συνηθισμένους Μοσχοβίτες, τα συνηθισμένα μοντέλα Tropinin, που η λύση στην εικόνα δεν μπόρεσε να μπει στο ήδη καθιερωμένο, οικείο σύστημα Tropinin.
Δουλεύοντας πάνω στο πορτρέτο, ο Tropinin, στην πραγματικότητα, απομακρύνθηκε πολύ από το αρχικό του σχέδιο. Αυτό δεν σημαίνει, φυσικά, ότι έχει απομακρυνθεί από την πραγματική αναπαραγωγή της φύσης. Δεν υπάρχει αμφιβολία ότι ο Πούσκιν θέτει όχι μόνο για το σκίτσο, αλλά και για το πορτρέτο, και η αναψυχή της ζωντανής εμφάνισης του ποιητή παρέμεινε το κύριο καθήκον του Tropinin.
Οι ομοιότητες στο πορτρέτο δεν είναι λιγότερο από το σκίτσο, αλλά η ίδια η κατανόηση της εικόνας έχει γίνει διαφορετική. Μόνο τα εξωτερικά χαρακτηριστικά της «εργασίας στο σπίτι» παρέμειναν από το αρχικό σχέδιο – μια ρόμπα, ένα ξεκούμπωτο κολάρο πουκάμισου, ατημέλητα μαλλιά, αλλά όλες αυτές οι λεπτομέρειες είχαν εντελώς νέο νόημα: δεν γίνονται αντιληπτές ως απόδειξη της οικείας ευκολίας της τοποθέτησης. αλλά μάλλον, ως ένδειξη του «ποιητικού χάος» με το οποίο η ρομαντική τέχνη συνδέει τόσο συχνά την ιδέα της έμπνευσης.
Ο Tropinin δεν έγραψε «έναν ιδιωτικό άνδρα του Πούσκιν», όπως τον ρώτησε ο Sobolevsky, αλλά έναν εμπνευσμένο ποιητή, έχοντας πιάσει στην εμφάνισή του μια έκφραση βαθιάς εσωτερικής σημασίας και δημιουργικής έντασης. Ο Πούσκιν απεικονίζεται καθισμένος, σε φυσική και χαλαρή στάση. Το δεξί χέρι, στο οποίο φαίνονται δύο δαχτυλίδια, είναι τοποθετημένο σε ένα τραπέζι με ανοιχτό βιβλίο. Εκτός από αυτό το βιβλίο, στο πορτρέτο δεν υπάρχουν αξεσουάρ που να σχετίζονται με το λογοτεχνικό επάγγελμα του Πούσκιν. Είναι ντυμένος με ένα ευρύχωρο μπουρνούζι με μπλε πέτα και ο λαιμός του είναι δεμένος με ένα μακρύ μπλε μαντήλι. Το φόντο και τα ρούχα ενώνονται με έναν κοινό χρυσό καφέ τόνο, στον οποίο το πρόσωπο διακρίνεται ιδιαίτερα, χρωματισμένο από τη λευκότητα του πέτου του πουκάμισου – το πιο έντονο πολύχρωμο σημείο στην εικόνα είναι ταυτόχρονα το κέντρο συνθέσεώς του.
Ο καλλιτέχνης δεν επιδίωξε να «εξωραΐσει» το πρόσωπο του Πούσκιν και να απαλύνει την ανακρίβεια των χαρακτηριστικών του. αλλά, ακολουθώντας πιστά τη φύση, μπόρεσε να αναδημιουργήσει και να συλλάβει την υψηλή του πνευματικότητα. Οι σύγχρονοι αναγνώρισαν ομόφωνα στο πορτρέτο Tropinin μια άψογη ομοιότητα με τον Pushkin. Είναι αλήθεια ότι ένας από τους κριτικούς σημείωσε ότι ο καλλιτέχνης δεν μπόρεσε να μεταφέρει τη γρήγορη εμφάνιση του ποιητή. Αλλά αυτή η επίπληξη είναι σχεδόν δίκαιη: ακριβώς στο βλέμμα του Πούσκιν είναι έντονο και έντονο ότι το περιεχόμενο του πορτραίτου εκφράζεται με τη μεγαλύτερη δύναμη.
Τα μεγάλα μπλε μάτια του ποιητή λάμπουν με γνήσια έμπνευση. Σύμφωνα με το ρομαντικό σχέδιο, ο Tropinin προσπάθησε να δώσει στο βλέμμα του την έκφραση που πήρε στις στιγμές της δημιουργικότητας. Σε σύγκριση με το γνωστό πορτρέτο του Pushkin από τον Kiprensky, το πορτρέτο Tropinin φαίνεται πιο μέτριο και, ίσως, οικείο, αλλά δεν είναι κατώτερο από αυτό ούτε στην εκφραστικότητα ούτε στη γραφική δύναμη.