Δεν συμφώνησαν όλες οι διασημότητες να ποζάρουν για τον Lautrec, γνωρίζοντας την ασυμβίβαστη στάση του όταν γράφει πορτρέτα, όταν τα μοντέλα δεν απεικονίζονταν πάντα ως πλεονεκτικά για τον εαυτό τους, αλλά μερικές φορές, καυστικά και καρικατούρα. «Πορτρέτο του Όσκαρ Γουάιλντ» – μια εικόνα ζωγραφισμένη ενάντια στη θέληση του συγγραφέα.
Κατά τη διάρκεια ενός από τα ταξίδια του στο Λονδίνο, όπου ο καλλιτέχνης αισθάνθηκε σαν στο σπίτι του, συναντήθηκε με τον Wilde και δεν του άρεσε ούτε η εμφάνιση ενός αθλητή με περίτεχνα τρόπους ή η αλαζονική του συμπεριφορά. Όταν ο συγγραφέας απέρριψε την προσφορά του Lautrec να απεικονίσει το πορτραίτο του, ο καλλιτέχνης δεν το θεωρούσε πρόβλημα, και με όλη τη δύναμη της αιχμηρής βούρτσας του, δημιούργησε στο χαρτόνι την ψυχολογική εμφάνιση του συγγραφέα σε όλη της τη δόξα, μεταφέροντας απαλά την κατάθλιψη. Εκείνη την εποχή, δεν υπήρχε κανένας λόγος για τον Wilde να είναι σε χαρούμενη διάθεση: κατηγορήθηκε για ομοφυλοφιλία και οι διαδικασίες ήταν σε πλήρη εξέλιξη.
Η εκπληκτική μνήμη του καλλιτέχνη διατήρησε όλες τις αποχρώσεις της εμφάνισης του συγγραφέα και με τη βοήθεια ενός καρικατούρα υπό όρους, ο Lautrec άφησε τους απογόνους του «εντυπωσιασμένους» επικοινωνώντας με μια διασημότητα του Λονδίνου: ο πρωτεύων και ο όμορφος άντρας που προηγουμένως είχε τρελαίνει το δίκαιο σεξ, διατηρούσαν μόνο την εντυπωσιακή εξωτερική εμφάνιση, γυρίζοντας σε έναν γηράσκοντα άνδρα με καρικατούρα χαρακτηριστικά.
Η δυνατή φήμη ήταν επίσης παρελθόν, και σε ηλικία σαράντα ένα, ένας επιτυχημένος συγγραφέας πήγε στη φυλακή.