Το πορτρέτο δημιουργήθηκε περίπου ένα χρόνο μετά το πορτρέτο του A. S. Pushkin, σε μια δύσκολη στιγμή για τον Kiprensky. Γνωρίζοντας τις εμπειρίες του καλλιτέχνη αυτή τη στιγμή, αναρωτιέται κανείς πόσο εύκολα, κομψά χρησιμοποιεί ένα μολύβι, με τι ζεστασιά και ανθρωπότητα και πόσο προσεκτικά μεταφέρει την εικόνα της γοητευτικής Άννας Όλενανα, το θέμα των ποιητικών σκέψεων του Πούσκιν.
Η άνοιξη του 1828 έγινε μια εποχή ελπίδας για τον Πούσκιν, ο οποίος ονειρεύτηκε να κάνει τη Olenin τη σύζυγό του. Σε ένα ποίημα προς τον Άγγλο ζωγράφο Τζορτζ Ντάου – τον δημιουργό της γκαλερί πορτρέτων των ηρώων του 1812 στο Χειμερινό Παλάτι – ο Πούσκιν συμβουλεύει: Α. Σ. Πούσκιν «TO DAWE, ESQ» Γιατί το υπέροχο μολύβι σας Σχεδιάζει το αραπικό μου προφίλ; Αν και θα τον προδώσετε για αιώνες, ο Μεφιστόφυλος θα τον ευλογήσει. Σχεδιάστε μια γραμμή ελαφιών. Στη θερμότητα της έμπνευσης της καρδιάς, Μόνο η νεολαία και η ομορφιά Μια ιδιοφυΐα πρέπει να είναι θαυμαστής.
Όμως όχι τα Αγγλικά, αλλά ένας Ρώσος καλλιτέχνης, ο Ορέστ Κιπρένσκι, δημιουργεί το γραφικό της πορτρέτο. Ο καλλιτέχνης θαυμάζει τη νεολαία και τη γοητεία του μοντέλου του. Οι μπούκλες με ένα πλούσιο χτένισμα γράφτηκαν προσεκτικά, ένα σκουλαρίκι ήταν τοποθετημένο στην άκρη του αυτιού, μια σειρά από χάντρες επιμηκύνει το λαιμό της «μικρής γυναίκας». Το πορτρέτο είναι εκπληκτικά αλήθεια. Και αυτή η αλήθεια του χαρακτήρα είναι γνωστή από το ημερολόγιο της οικογένειας Olenina. Αλλά ποιος, αν όχι ο Kiprensky, ο «γλυκός μάγος», ένας τακτικός επισκέπτης στο σαλόνι, μπορεί να μεταφέρει την ομορφιά και τον χαρακτήρα της Olenina: λίγο φλερτ, λίγο επιφυλακτικός, αλλά μαλακός, ευγενικός, χαρούμενος. Για περισσότερα από 150 χρόνια, οι άνθρωποι θαυμάζουν αυτό το φαινομενικά όχι πολύ όμορφο κορίτσι, γιατί σε αυτήν δεν υπάρχει η «αυστηρή ομορφιά των αγαλμάτων», αλλά η γοητεία της νεολαίας, «η γοητεία ενός ονείρου».