Το έργο του Rokotov ανοίγει την περίοδο της λαμπρής ανθοφορίας των ρωσικών πορτρέτων στο δεύτερο μισό του 18ου αιώνα. Δυστυχώς, σχεδόν τίποτα δεν είναι γνωστό για τη ζωή του καλλιτέχνη.
Ο χαρακτήρας του πορτρέτου είναι ένας από τους αδελφούς Ορλόφ, τους νέους μεγαλοπρεπούς ευγενείς που συνέβαλαν στην ανάβαση της Αικατερίνης Β στο θρόνο και πλημμύρισαν βασιλικές εύνοιες. Ο Ροκότοφ κατέχει επίσης ένα πορτρέτο του Γκριγκόρι Ορλόφ, του αγαπημένου της αυτοκράτειρας και, προφανώς, του τρίτου αδελφού του Αλεξέι, που συμμετέχει στην ήττα του τουρκικού στόλου στη ναυτική μάχη κοντά στο Τσέσμα.
Ο Ιβάν Ορλόφ ήταν εξαιρετικός άνθρωπος. Δεν υπέκυψε στον πειρασμό μιας σταδιοδρομίας στο δικαστήριο, και έχοντας λάβει τον τίτλο μετρήσεων και το αξίωμα του αρχηγού των σωμάτων ζωής του συντάγματος Preobrazhensky, αποσύρθηκε και στη συνέχεια αρνήθηκε τις τάξεις και τα διακριτικά. Η δημόσια υπηρεσία Orlov προτίμησε τις οικονομικές δραστηριότητες και έλεγχε με ζήλο την τεράστια περιουσία και πολλά οικογενειακά κτήματα. Ήταν περήφανος για το ρόλο του πρεσβύτερου στην οικογένεια και την αγάπη των διάσημων αδελφών του, οι οποίοι, όταν εμφανίστηκε, σηκώθηκαν ως ένδειξη σεβασμού.
Ο Όρλοφ εκπροσωπείται στο πορτρέτο ντυμένο με ένα ακριβό καφτάνι, η στάση του είναι ήρεμη και περήφανη, με την έκφραση στο πρόσωπό του μέσα από μια μάσκα ευγενικής ευγένειας, μπορεί κανείς να μαντέψει το μυαλό, τη σταθερότητα και την ασταθή αυτοπεποίθηση. Η υπέροχη εικαστική χειροτεχνία του Rokotov εκδηλώνεται τόσο σε απαλή μοντελοποίηση όγκων όσο και στο πόσο διακριτικά, με εξαιρετική αίσθηση από υλικό βελούδο, γούνα και δαντέλα.
Το πορτρέτο του Ι. Ορλόφ, που επαναλήφθηκε δύο φορές από τον Ροκότοφ, αναφέρεται στην περίοδο της εργασίας του στην Πετρούπολη. Δεν χρονολογείται από τον καλλιτέχνη, ωστόσο αναμφίβολα γράφτηκε το νωρίτερο το 1762, όταν οι Orlovs τέθηκαν σε ισχύ με την προσχώρηση της Catherine II. Το πρωτότυπο πορτρέτο χαράχθηκε από τον E. P. Chemesov. Στην επιγραφή κάτω από την εικόνα, ο χαράκτης ανέφερε στίχους από τον A. P. Sumarokov, επαινώντας τις αρετές της καταμέτρησης. Η χαρακτική επιτρέπει να χρονολογείται το πορτρέτο του Ροκότοφ περήφανο το αργότερο το 1765 – το έτος θανάτου του Ε. Π. Chemesov.