Η Ακαδημία Kiprensky χαρακτηρίστηκε ως «ένας από τους καλύτερους συντάκτες πλήρους κατηγορίας». Ο καλλιτέχνης έφερε τον τίτλο ενός εξαιρετικού συντάκτη σε όλη του τη ζωή – πέντε χρόνια πριν από το θάνατό του, το 1831, εξελέγη αντίστοιχο μέλος της Ναπολιτάνικης Ακαδημίας Τεχνών στην τάξη.
Ο Κίπρενσκι αποσύρθηκε από την παιδική ηλικία – πιθανότατα, τα γραφικά πειράματα των παιδιών του και οδήγησε τον αρχηγό της ομάδας Ντικόκονοφ στην ιδέα να στείλει το αγόρι στην Ακαδημία της Αγίας Πετρούπολης. Ζωγράφισε αστικά και αγροτικά τοπία, ανθρώπους, αλληγορίες, σκίτσα για πίνακες ζωγραφικής.
Το γεγονός ότι ο Kiprensky σχετίζεται με το σχέδιο αποδεικνύεται από το γεγονός ότι υπέβαλε περισσότερες από μία φορές σχέδια στην Ακαδημία ως αναφορές για το έργο που έγινε – αυτό δεν συνέβη στους καλλιτέχνες. Ο Kiprensky διεκδίκησε την ίση αξία των έργων ζωγραφικής και των πορτρέτων, πείθοντας τους συγχρόνους για τη μεγάλη αξία του τελευταίου και ανέπτυξε σοβαρά την ίδια την τεχνική του. Ζωγραφισμένα πορτρέτα του καλλιτέχνη – όπως το «Πορτρέτο της ηθοποιού E. S. Semenova» και το «Πορτρέτο μιας αδελφής», το 1807 – απέκτησαν μεγάλη φήμη.
Το ζωγραφισμένο πορτρέτο του Kiprensky έγινε μια περίεργη μορφή επικοινωνίας. Έτσι, όταν επισκέφτηκε το μεγάλο Γκαίτε στο Marienbad το 1823, ο Kiprensky δεν άφησε εκεί μια καταγραφή συνομιλίας μαζί του, αλλά δύο πορτρέτα μολυβιού του ποιητή. Ο Goethe, παρεμπιπτόντως, παρατήρησε σε ένα από τα γράμματα σχετικά με αυτό το επεισόδιο: «Έθεσα για αρκετές ώρες έναν Ρώσο ζωγράφο, έναν καλό στοχαστή και επιδέξια δουλεύοντας…»