Τα πρώτα νέα του πλοιάρχου της πρώιμης αναγεννησιακής Φλωρεντίας Andrea del Castaña χρονολογούνται από το 1440, όταν, με εντολή των αρχών της Φλωρεντίας, απεικόνισε στον τοίχο του Palazzo del Podesta με τη μορφή απαγχονισμένων εχθρών των Medici – μελών της οικογένειας Albizzi. Αργότερα εργάστηκε στη Βενετία.
Το 1444, ο Castagno μπήκε στο εργαστήριο των ζωγράφων της Φλωρεντίας και μέχρι το θάνατό του κατά τη διάρκεια της επιδημίας της πανούκλας δεν έφυγε από την πόλη, αν δεν έχετε κατά νου ότι, πιθανώς, το 1454 εργάστηκε στη Ρώμη. Ο σχηματισμός του Castagno ως καλλιτέχνη επηρεάστηκε σε μεγάλο βαθμό από την τέχνη του Masaccio, του Donatello, των δημιουργικών επαφών με τον Domenico Veneziano.
Η καλλιτεχνική κληρονομιά του Castagno είναι κατά κύριο λόγο μνημειώδης. Το παρουσιαζόμενο πορτρέτο είναι ένα καβαλέτο έργο του καλλιτέχνη. Η εικόνα που δημιούργησε είναι εκφραστική, γεμάτη θάρρος, η εσωτερική δύναμη, η δύναμη και η ήσυχη αξιοπρέπεια ενός ανθρώπου της Αναγέννησης είναι ψηλά. Αυτό είναι ένα από τα πρώτα παραδείγματα ανδρικού πορτρέτου με γωνία τριών τετάρτων.
Η ασυνήθιστη φύση αυτής της αντιστροφής ώθησε τους ερευνητές να δουν στο έργο ένα μέρος της σύνθεσης ενός άγνωστου θρησκευτικού καμβά. Έχει προταθεί ότι ο Καστάνο δεν ζωγράφισε ένα πορτρέτο από τη φύση, ότι ένα γλυπτό πορτρέτο χρησίμευσε ως μοντέλο του. Άλλα διάσημα έργα: κύκλος τοιχογραφίας «Διάσημοι άνθρωποι». Εντάξει 1450. Γκαλερί Uffizi, Φλωρεντία; τοιχογραφίες της μονής της Αγίας Απολλωνίας. Εντάξει 1447-1449. Μουσείο Αγίας Απολλωνίας, Φλωρεντία.