Ο Milles ήταν ένα εξαιρετικό πρόγραμμα, η γραμμή του διακρίθηκε από τη χάρη και την εκφραστικότητα. Τα περισσότερα από τα σχέδια του καλλιτέχνη ανήκουν στην πρώιμη περίοδο του έργου του, τις περισσότερες φορές φτιάχτηκαν με στυλό και μελάνι. Μεταξύ αυτών – σκίτσα για μελλοντικούς πίνακες, αστείες σκηνές και πορτρέτα.
Στη δεκαετία του 1850, ο καλλιτέχνης δημιούργησε μια σειρά σχεδίων για «θέματα της σύγχρονης ηθικής», όπου έδωσε ιδιαίτερη προσοχή σε διάφορες πτυχές της παντρεμένης ζωής. Αυτή η σειρά περιλαμβάνει έργα όπως «Lost Love» και «Loving Couple». Εν μέρει, μοιάζουν με εικονογραφήσεις για μυθιστορήματα. Αργότερα, ο Milles σπάνια στράφηκε σε τόσο λεπτομερή σκίτσα, προτιμώντας να γράφει αμέσως σε καμβά.