Προς το τέλος του 15ου αιώνα, στη Φλωρεντία τέχνη, μαζί με το αυτοπεποίθηση πέλμα του κλασικού στιλ, εμφανίζεται μια διαφορετική, αντίθετη τάση, η οποία χαρακτηρίζεται από την επιστροφή στην ανήσυχη έκφραση της γοτθικής τέχνης.
Μεταξύ άλλων καλλιτεχνών που ακολουθούσαν αυτήν την κατεύθυνση ήταν ο Φιλιππινός Λίπη, μαθητής και οπαδός του Σάντρο Μποτιτσέλι, στο εργαστήριο του οποίου εισήλθε σε ηλικία δεκαπέντε. Όχι μόνο το γεγονός της μαθητείας καθορίζει την ομοιότητα της τέχνης του μαθητή και του δασκάλου, αλλά και τη συγγένεια των καλλιτεχνικών ιδιοσυγκρασιών.
Το ώριμο έργο του Filippino χαρακτηρίζεται από ανησυχητική ένταση περιεχομένου, δυναμική μορφών, σπασμένες νευρικές γραμμές, συναισθηματική εκφραστικότητα χρώματος. Ο Brushes Filippino Lippi αποδίδεται στο «Πορτρέτο ενός νεαρού άνδρα», που στο παρελθόν θεωρούσε το έργο του Botticelli.
Η εικόνα του προσώπου που απεικονίζεται, με σαφή σιλουέτα στο φόντο αυστηρών ορθογώνιων σχημάτων, προσεγγίζεται στενά στο πρώτο πλάνο. Το γραφικό και εικονιστικό χαρακτηριστικό του νεαρού άνδρα χαρακτηρίζεται από κομψότητα, χαρακτηριστικά πνευματικής βελτίωσης, λεπτά ίχνη συναισθηματικής ευπάθειας και την επιθυμία να προστατεύσει τον εσωτερικό του κόσμο. Υπάρχει ένα παράξενο μείγμα αισθησιασμού και πνευματικότητας στο πρόσωπο που απεικονίζεται. Όλα αυτά στερούν την εικόνα της αναγεννησιακής ακεραιότητας. Ο συνδυασμός φωτεινών κόκκινων, διαφανών μπλε, σκούρων γκρι και καφέ χρωμάτων δίνει έμφαση στον δυναμισμό της πνευματικής ζωής των απεικονιζόμενων.